Предлагается способ получения новых производньвс фенилэтиламина, обладающих денньми фармакологическими
свойствами. Эти соединения могут найти применение в медицине. Известка реакция восстановительного
аминирования альдегидов с обра зованием вторичных аминов 1. Цель изобретения - способ получе
ния новых производных фенилэтиламина , обладающих ценными фармакологическими свойствами.
Предлагается способ получения фе нилэтиламинов общей формулы lCH2)n-N- СН-СН2
где R, Rj, Rg и Rft одинаковые или различные и являются водородом или
алкилом с i-3 атсилами углерода, а R$ может быть также бензилом RJ- алкоксигруппа с 1-3 атсилами
углерода, R4- алкоксигруппа с 1-3.атомами углерода или вместе с Rj - Щ метилендиокси- или этилендиоксигруппа; ,- водород или алк еж сигруппа с 1-3 атомами углерода; Rg- алкоксигруппа с 1-3 атомами
углерода или вместе с Rtметилендиокси- или этилендиоксигруппа m - 1 или 2; п - 2 или 3, или их солей. пособ заключается в том, что
егид общей формулы кз }снг)т ы-1снг)
оIZ) , тип имеют указанные ения,
ли его ацеталь подвергают взаимотвию с аминсм общей формулы HN-CH-CHgRe (3) RJ-RB имеют указанные значения. в присутствии каталитически возбужденного водорода с последующим
выделением целевого продукта в виде основания или соли. Предпочтительно процесс проводят
в растворителе при О-100°С. В качестве катализатора гидрогенизации может быть использован, например
, палладий на угле. Процесс в этом случае ведут под давлением до 5 атм в растворителе, таком как метанол
, этанол или диоксан, при 20-80 Q. Полученные соединения общей формулы
1 могут быть переведены в их соли путем обработки кислотой. В ка ) честве кислот могут быть использованы
соляная, фосфорная, брсяхшстоводо родная, серная, молочная, винная ил малеиновая кислоты.
Используемые в качестве исходных продуктов соединения общих формул 2 и 3 получают известными способами
(см, примеры) или они известны из литературы. Так, например, соединения общей
формулы КзЗ и ;сн2 и где m имеют указанные значе
ния, получают путем циклизации соед нения общей формулы где и m имеют указанные значе
ния, алкокси- или алкилтиогруппа в присутствии кислого конденсирующе
го средства, такого как полифосфорн кислота. Полученное таким образом с
единение общей формулы 4 путем алки лирования может быть переведено в с единениэ общей формулы 2.
Пример 1. Гидрохло1рид 1-(6,7-диметокси-3,4-дигидрЬ-2Н-из ХИНОПИН-1-ОН-2-ИЛ)-3-(Ы-2-3,4-диме
токсифенилэтиламино)пропана. К раствору 4,2 г (15,9 ммоль) 3-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-2Н-иэ
ХИНОЛИН-1-ОН-2-ИЛ)пропиоальдегида и 2,9 г (1() ммоль)-3,4-диметоксифе нилэтиламина в 100 мл этанола доба
ляют 0,3 г палладия на угле (10%-н го) и гидрируют при температуре 50 и под давлением в течение 4 ч. По окончании поглощения водорода отфильтровывают катализатор и раствор
упаривают в вакууме. добавления эфирного раствора хлористого водорода получают гидрохлорид. Выход
2,17 г (42%),. т.пл. 132-134С. Пример 2. Гидрохлорид
1-(б,7-диметокси-3,4-дигидро-2Н-изохинолин-l-OH-2-ил )-3-(Ы-метил-Ы-2-3
,4-диметоксифенилэтиламино)пропана . 5,0 г (10,7 ммоль) гидрохлорида
1-(б, 7-диметокси-3,4-дигидро-2Н-иэоХИНОЛИН-1-ОН-2-ИЛ )-3-(N-2-3,4-диметоксифенилэтиламино
)пропана в смеси 1,38 г (30 ммоль) муравьиной кислоты и 1,5 г (20 ммоль) формалина в
течение 1 ч нагревают до . После охлаждения реакционный раствор подщелачивают путем добавления 2н.
раствора едкого натра, экстрагируют хлороформом и объединенные органические
фазы промывают водой,сушат и упаривают в вакууме. Остаток хроматогрАфируют на силикагеле (хлороформ/
метанол 50:1)., содержащие целевой продукт фракции упаривают, основание
обрабатывают эфирным раствором хлористого водорода и получают гидрохлорид целевого продукта. Выход
2,7 г (52%), т.пл. 178-179С. Аналогично получают следующие соединения:
гидрохлорид 1-(6,7-этилендиокси-3 ,4-дигидро-2Я-изохинолин-1-он-2-ил
)-3-(N-мeтил-N-2-3,4-димeтol cифeнилзтилc№шнo ) пропана, R, 0,40 (хлороформ/метанол 19/1) ;
гидрохлорид 1-(G,7-метилендиокси-3 ,4-дигидро-2Н-изохинолин-1-он-2-ил
)-3-(Ы-метил-Ы-2-3,4-диметоксифенилэтиламино )пропана, R, 0,25 (хлороформ/метанол 19/1) ;
гидрохлорид 1-(6, 7-диметокси-3,4-ДИГИДРО-2Н-ИЗОХИНОЛИН-1-ОН-2-ИЛ )-2-
(Ы-метил-Ы-2-3,4-диметоксифенилэтиламино )этана,R- 0,25 (хлороформ/ /метанол 19/1) ;
гидрохлорид 1-(С,7-диметокси-3,4-ДИГИДРО-2Н-ИЭОХИНОЛИН-1-ОН-2-ИЛ )-2-
(N-2-3,4-диметоксифенилэтиламино) этана, R- 0,15 (хлороформ/метанол 19/1) ;
гидрохлорид 1-(б,7-диметокси-З,4ДИГИДРО-2Н-ИЗОХИНОЛИН-1-ОН-2-ИЛ )-3-
(Ы-метил-Ы-2-4-метоксифенилэтиламино )пропана, R 0,35 (хлороформ/метанол 19/1) ; .
гидрохлорид 1-(б,7-диметокси-З,4-ДИГИДРО-2М-ИЗОХИНОЛИН-1-ОН-2-ИЛ )-3-
(К-метил-Ы-2-3-метсжсифенилэтиламино )пропана, R- 0,30 (хлороформ/ /метанол 19/1)7
гидрохлорид 1-(6,7-диметокси-3,4-ДИГИДРО-2Н-ИЗОХИНОЛИН-1-ОН-2-ИЛ )
( -3- (Ы-метил-Ы-2-3,4-метилендйокси
