Способ получения соединений антраниловой кислоты

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЕДИНЕНИЙ АНТРАНИЛОВОЙ

Изобретение относится к области получения новых соединений, обладающих физиологической активностью.

Предлагается снособ нолучения соединений антранилоБой кислоты общей формулы

H,,S-f . F,

2 1

где RI и Ra - алифатический циклоалифатический , аралифатический ароматический остаток или гетероциклический остаток ароматического характера, сложные эфиры, a также соли этих соединений; Rs - Н, Ph, Phyrye, Bz. Способ заключается в том, что 5-сульфамил4-трифторметил-2-галогенбензойную кислоту или ее сложный эфир подвергают взаимодействию с амином формулы NHRiR2, где Ri и Ra имеют вышеуказанные значения.

Пример 1. Раствор 6 г 2-хлор-5-сульфамил-4-трифторметилбензойной кислоты обрабатывают 6,4 г бензилам.ина в 20 мл диэтиленгликольдиметилэфйра . Реакционную смесь нагревают 2-3 час при 160°С и затем концентрируют при нониженном давлении. Осадок

КИСЛОТЫ

погружают в воду, отдекантировывают, водный раствор нерастворимого материала обрабатывают препаратом активного угля, фильтруют и подкисляют. В результате осаждается 2-бензиламино-5-сульфамил-4 - трифторметилбензойная кислота

у СООН

А/- Н-СН-(1)

10

которую кристаллизуют и продукт перекристаллизовывают из водного раствора.

Пример 2. Раствор 3,1 г 2-хлор-5-сульфамил-4-трифторметилбензойной кислоты вводят в 6 мл 2-метоксиэтанола с 5,2 мл фурфуриламина . Смесь кипятят 4 час с обратным холодильником . После охлаждения до комнатной температуры к ней добавляют 100 мл 2 н. соляной кислоты и водный раствор отдеканти-ровывают . Осадок после тритуриравания водой

приобретает твердую форму. Его отфильтровывают , растворяют в 50 мл 2 н. водного натронного щелока, раствор фильтруют и фильтрат экстрагируют простым эфиром, a затем подкисляют концентрированной соляной кислотой.

Бывают из этанола. Получают 2-фурфуриламино-5-сульфамил-4 - трифторметилбензойную кислоту, Которая расплавляется с разлол ением при 209°С.

Пример 3. Раствор 1,5 г 2-хлор-5-сульфа1Мил-4-трифторметилбензойной кислоты в 3 мл 2-метоксиэтанола и 2,2 мл бензиламина 4 час нагревают с обратным холодильником. После охлаждения до комнатной температуры реакционную массу выливают на 50 мл 2 н. соляной кислоты. Получаемый осадок отфильтровывают , растворяют в 30 мл 2 н. водното натронного щелока, раствор трижды промывают простым эфиром и подкисляют концентрированной соляной кислотой. Осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из водного этанола. Получаемая 2-бензиламино-5-сульфамял-4-трифторметилбензойная кислота после просушивания при 70°С плавится при 240- 241° (с разл.) и идентична кислоте, получаемой по примеру 1.

Предмет изобретения

Способ получения соединений антраниловой кислоты общей формулы

B,IIMO,;g-/VcoOH

FS

ч

где RI и Ra - алифатический, циклоалифатический , аралифатический, ароматический остаток или гетероциклический остаток ароматического характера, сложные эфиры, а также соли этих соединений; , Ph, Phyrye, Bz, отличающийся тем, что 5-сульфамил-4-трифторметил-2-галогенбензойную кислоту или ее

сложный эфир подвергают взаимодействию с амином формулы NHRiR2, где Ri и Ra имеют вышеуказанные значения.