Способ получения диметилпаратолуидина

Известен способ получения диметилпаратолуидина метилированием л-толуидипа диметилсульфатом или йодистым метилом.

Предлагается для получения цветостойких пластмасс диметилпаратолуидип, полученный при метилировании п-толуидина метиловым эфиром бепзол -или п-толуолсульфокислоты, обрабатывать хромовым ангидридом в растворе ледяной уксусной кислоты.

Пример. В двух фарфоровых стаканах (эмалированных сосудах) нагревают до 140°С отдельно 1 вес. ч. перегпанного под вакуумом паратолуидина и 3,7 вес. ч. метилового эфира бензолсульфокислоты. При 140°С метиловый эфир бензолсульфокислоты и паратолуидин сливают вместе. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и нейтрализуют 40%-ным раствором едкой щелочи до щелочной реакции по лакмусу.

Диметилпаратолуидин отгоняют с водяпым паром, отделяют от конденсата в делительной воронке и ацетилируют уксусным ангидридом , приливая его небольщими порциями до прекращения повышения температуры, а затем еще 5-10 мл избытка. Проацетилированный Диметилпаратолуидин выдерживают 1,5 час с обратным холодильником на кипящей водяной бане.

Затем охлаждают до комнатной температуры , приливают на каждые 200 г диметилпаратолуидина 10 мл 5%-ного раствора хромового ангидрида в ледяной уксусной кис. и выдерживают смесь не менее суток.

После этого избыток уксусного ангидрида разрущают 40%-ным раствором едкой щелочи , приливая его до щелочной реакции по лакмусу .

Диметилпаратолуидин перегоняют с водяным паром, отделяют его на делительной воронке , высущивают безводным сульфатом натрия и перегоняют под вакуумом при давлении 10-15 мм рт. ст. и температуре 89- 94°С.

Выход: 57-60% от теоретического.

Т. кип. 210-211 °С, 0,9361, nf 1,54352.

Предмет изобретения

Способ получения диметилпаратолуидина метилированием п-толуидина, отличающийся тем, что, с целью получения продукта , обладающего высокой цветостойкостью в полимеризатах (с акрилатами), Диметилпаратолуидин обрабатывают хромовым ангидридом в растворе ледяной уксусной кислоты.