Способ получения 3-фенил-5-замещенных 4 / @ /-пиридонов или их солей с кислотами

Способ получения З-фенил-5-замещенных 4 l Н -пиридонов общей формулы где R - C -Cj-алкил; R - тзодород, трифторметил или тиометил; m - О или 1 ; R - фенил, трифторметилфенил или метилтиофенил, или их солей с кислотами, о т л и чающийся тем, что соединение общей формулы где R, R и m имеют указанные значения; |2- н. один из Q и Q- - Н2, а другой /СН NHR, где .R имеет указанное значение , подвергают взаимодействию с аминоформилирующим агентом, таким, как диметилформамид диметилацеталя или трис -(формиламино)-меуан в диметилформами (У) де, или СН--цуд N( )-алкил Нае, где НаЕ - галоген или (трет-бутокси)-ди- (диметиламино)-метан, при температуре 0-200 С,и целевой продукт выде ляют Б свободном виде или в виде соли с кислотой. Приоритет по признакам; 28.08.74 при R - С -С -алкил; R -трифторметил; m - О или 1; R - трифторметилфенил; 03.07.75 при R водород , тиометил; R фенил , метилтиофенил .

Изобретение относится к способу получения новых З-фенил-5-замещенны 4 tlH }-пиридонов общей формулы I С -С -алкил; водород, трифторметил или тиометил; m - О или 1; R - фенил, трифторметилфенил или метилтиофенил, или их солей с кислотами, которые могут быть применены в сельском хозяйстве . Известно взаимодействие аминофор лирующих агентов с соединениями, имекяцими оС-СН2 и NH -группы. Реакци проводят в диметилформамиде или в е отсутствии при нагревании tl. Цель изобретения - получение новых З-фенил-5-замещенных 4 1Н}-пири донов или их солей с кислотами. Поставленная цель достигается те что согласно способу получения новы соединений, общей формулы I или их солей с кислотами, заключающемуся в том, что соединение общей формулы I где К,К-и m имеют указанные значения; один из Q и Q - Р , а другой xCHNHR , где R имеет указанное значе ние, подвергают взаимодействию с аминофо милирующим агентом, таким как, на пример , диметилформамид диметилацет ля или трис-{формиламино)-метан в диметилЛормамиДе, или СН-Нс 5 ЩС -алкил Haf, где На В-г ало ген, или (трет -бутокси)-ди-(диметиламино)-ме тан, при температуре 0-200°С, и це левой продукт выделяют в свободном виде или в виде соли с кислотой. -и Получение 1. 12 г метилата на рия суспендируют в 150 мл этилового эфира. Суспензию охлаждают на ледяной бане и прибавляют 28 г 1-фенил 3- (3-трифторметилфенил)-2-пропанон Затем к смеси при перемешивании при 2 бавляют 14 г этилформиата по каплям. Реакционной смеси дают медленно в течение ночи нагреться до комнатной температуры , при постоянном перемешивании . Наутро смесь экстрагируют водой, водный слой подкисляют разбавг ленной соляной кислотой и экстрагируют метиленхлоридом. Затем органический слой экстрагируют разбавленной водной гидроокисью натрия, а водный слой подкисляют разбавленной соляной кислотой и затем экстрагируют метиленхлоридом . Органический экстракт сушат и выпаривают в вакууме досуха, получая масло, которое преимущественно состоит из 1-окси-2-фенил-А-(3-трифторметилфенил )-1-бутен-3-она. 5 г продукта растворяют в 50 мл . этанола и прибавляют 20 мл 40%-ного водного метиламина. Смесь вьщерживают в течение ночи при комнатной температуре . Затем смесь упаривают досуха в вакууме и получают тяжелое вязкое масло. Пример 1, Полученное масло смешивают с 10 мл диметилацет,аля диметилформамида и нагревюат в течение ночи на паровой бане, в ловушку которой отгоняют этанол по мер его образования . На следующий день реакционную смесь упаривают досуха в вакууме и остаток тщательно растирают с эфиром. Эфирный раствор фильтруют и твердый продукт перекристаллизовьшают из смеси ацетон - этиловый эфир. Получают 1-метил-З-фенил-5-(3-трифторметилфенил )-4 1НJ-пиридон, Т,Ш1, 153-155С. Методику примера 1 используют .также для получения следующих типичных с оедине ний. Пример 2. 1-Метил-3-,5-бис- (3-трифторметилфенил)-411И J-пиридон. Т.пл. 152-154°С. Пример 3. 3-Фенил-1-(2,2,2-трифторэтил )-5-(3-трифторметилфенил )-4 1Н1-пиридон, ЯМР: квадруплет, центрированный при 256 СР5, ароматические протоны при 420-468 CPS. Пример 4. 3-(3-Бром5ренил)-5- (3-хлорфенил)-1-метил-4 1И -пиридон . Т.пл. 192°С. Пример 5. 3-(3-Хлорфенил)-5- (4-хлорфенил)-1-метил-4 iH j-пиридон. Т.пл. 170-172°С. Пример 6. 3-(2-Фторфенил)-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4 1Н пиридон . Т.пл. 52-154с. Пример 7. 3-(2-Хлорфенил)-5- (3-хлорфенил)-1-метил-4 1Н -пиридон . Т.пл. 160-161°С. Пример 8. З-(З-Метоксифенил -1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4 tlHl-пиридон. Т.пл. 113-П5°С. Пример .9. 3-(4-Хлорфенил)-1 -мeтил-5-(3-тpифтopмeтилфeнил)-4tШЗ -пиридон. Т.пл. 153-155 С. Пример 10.1-Аллил-3-фенил-5- (3-трифторметилфенил)-4 1Н -пиридон . Т.пл. , Пример 11. 3-(4-Изопропилфе нил)-1-метил- 5-фенил-4- 1Н -пиридон Т.пл. 159°С. Пример 12. 3-(2-Хлорфенил)-1 -метил-5-(3-трифторметилфенил) -пиридон. Т.пл. 191-193°С. Пример 13. З-(З-Фторфенил)-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4С1Н пиридон . Т.пл. 94-96°С. Пример 14. 3-(4-Фторфенил)-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4 1Н -пиридон . Т.пл. 133-134 С. Пример 15. 3-(4-Метоксифенил )-1-метил-5-(3-трифторметилфенил) -4 1Н пиридон. Т.пл. 162-165°С. Получение 2. Энаминкетон 2-фенил-1-диэтиламино-4-(3-метилтиофенил )- -бутен-3-он получают исходя из 17,5 г N,N-диэтилcтиpилaминa и 15 г (З-метилтиофенил)-ацетилхлорида Энаминкетон растворяют в 300 мл этанола , смешивают с 20 г солянокислого метиламина и перемешивают 24 ч. Зате отгоняют растворитель, остаток экстрагируют этиловым эфиром и раствор промывают водой. Органический слой сушат над безводным сульфатом натрия , высушенный раствор выпаривают досуха, получ ают 1-метиламино-4-(3-метилтиофенил )-2-фенил-1-6утен-3-он Пример 16. Полученное соединение смешивают с 50 мл диметилацеталя диметилформамида и нагревают при температуре кипения с обратным холо;111ильником В течение 20 ч. Затем реакционную смесь выливают в воду, смесь экстрагируют сначала эфиром, затем метиленхлоридом. Оба экстракта промывают водой, сушат и выпаривают досуха. Получают 9 г продукта, который идентифицируют как 1-метш1-3- (3-метил-тиофенил)-5-фенил-4С1Н }-пиридон с помощью ЯМР, в спектре которого имеются пики при 144 и 227 CPS, с ароматическими протонами при 420-440 и 442-458 CPS. Пример 17.1-Метмл-3-фенил-5- (4-трифторметилфенил)-4С1Н -пиридон . Т.пл. 161-166 С. Получение 3. Получают энаминокетон, а именно 4-(3-бензилоксифенил )-1-ди этиламино-2-фенил-1-бутен-3-он , из 14,4 г (3-бензилоксифенил )-ацетилхлорида.и 9,6 г Ы,Ы-диэтилстириламина . Порцию из 13 г энаминокетона растворяют в 100 мл метанола и прибавляют 26 г солянокислого метиламина . Реакционную смесь в течение ночи кипятят с обратным холодильником . Растворитель отгоняют в вакууме , прибавляют 100 мл воды, затем смесь экстрагируют метиленхлоридом, Экстракт разбавленной соляной кислотой, а затем водой, отделяют органический слой, сушат, фильтруют и выпаривают досуха. Полученный промежуточный продукт 4-(3-бензилоксифенил )-1-метиламино-2-фенил-1-бу- тен-З-он растворяют в 125 мл этилового эфира. Пример 18. 3-(3-Бензилоксифенил ) -1 -метил-5-фенил-4 , Н -пиридон. Т.пл. 158-160°С. Пример 19. 1-Метил-3-фенил-3- (2-тиенил)-4 1Н -пиридон. Т.пл, 147-148 0. Пример 20, 3-(3-Изобутш|фенш1 )-1-метил-5-фенил-4 1Н -пиридон, В спектре ЯМР имеются дублеты при 54 и 147 CPS, септет при 113 CPS, ароматические протоны при 420-460 CPS, Пример 21. 1-Метил-3-(3-нитрофенил )-5-фенил-4 flН -пиридон, Т,пл, 135-136°С, Пример 22. 3-(2,4-Дихлорфеил )-5-фенил 4 1Н -пиридон, Пример 23. 3-(2,4-Дихлорфенл )-1-метил-5-фенил-4 1Н }-пиридон. ,Ш1, 202-204 с. Найдено, %5 С 66,84; Н 4,05; N 4,01, С 66,68; Н 3,83; Вычислено, %: N 4,09, Пример 24. 3,5-Дифенш1-1этил-4 1Н 3-пиридон. Т.пл, I7lc, Пример 25. 1-Аллил-3,5-дифеил-4 iH }-пиридон. Т.пл, 174 С, Пример 26, 3,5-Дифенил-1-изоропил-4С1НЗ-пиридон . Т.пл. , Пример 27. 1-Цианометил3 ,5-дифенш1-4 1Н -пиридон. Т.пл, 22124С , 51 Пример 28. 3,5-Дифенил-1-пропил-4- 1ИЗ-пиридон . . Т.пл. 172174 С . Пример 29. 3,5-Дифенил-1-ме токси-4 IHj-пиридон. Т.пл. , Пример 30. 3-(3-Фторфенил)л - метил-5 фенил-4 1Н Ьпиридон. Т.пл 133,5С. Пример 31. 3-(4-Бромфенил)rl-метил-5-фенил-А С1Н -пиридон. Т.пл 172°С, Пример 32. 3-(4-Метоксифенил )-1-метил-5-фенил-4 L1нЗ-пиридон. Т.пл. 165°С. Пример 33. З-(З-Хлорфенцп)-1-метил-5-фенил-4 lН -пиридон. Т.пл 172,. Пример 34. 3-(4-Хлорфенил) 1 -метш1-5-фенил-4 l Н -пиридон. Т. пл 141,5°С. Пример 35. 1-Метил-3-(1-наф тил)-5-фенил-4 Ш -пиридон. В спектре 5IMP имеются пики при 204 и 488 CPS, ароматические протоны при 430470 CPS.. , П р и .м е р 36. 3,5-5ис-(2-Хлорфенил )-1-ме тил-4 1Н -пиридон. Т.пл. 1б4-167°С. Пример 37. 1-Метш1-3-(3-метилфенил ) -5-фе,нил-4 IН j-пиридон (комп лекс, содержащий 1/2 моль бензола), Т„пл. 79,5°С. Пример 38, 1-Метил-3-(4-мет 1шфенил)-5-фенил-4 1Н З-ПИРИДОН. Т.пл. 144,5°С, Пример 39. 1-Метил-3-(2-мет1-шфенил )-5 фенил-4С1Н j-пиридон. В спектре ЯМР пики при 133 и 201 CPS, ароматические протоны при 420-440 и 442-460 CPS. Пример 40. 3-(4-Фторфенил)-1-метил-5-фенил-4 1Н J-пиридон, Т„Ш1. 16бс. Пример 41, 1-Метил-З-фенил-5 (3-трифторметилфенил) -4 С1Н J-пиридон . T.iM. 152-156°С. 42. 3-(3-Метоксифе3- (3-Ме Пример нил)-1-метил-5-фенил 5-ф пиридон, В спектре ЯМР имеются пики при 200 и 220 CPS, ароматические протоны при 420-440 и 412-460 CPS. Пример 43. 3-(3,4-Дихлорфенил )I-метил-5-фенил-4 L1Н -пиридон. Т.пл. 166,5°С, Пример 44. 2- 2,5-Дихлорфенил -1-метил-5-фенил-4 1Н -пиридон. . 155,5°С. 2 Пример 45. 3-(2-Хлорфетш -1-метил-5-фенил-4 flН 3-пиридон. Т.пл. 145С. Прим е-р 4,6. 3,5-вис-(З-Фторфенил )-1-метил-4С1Н -пиридон. Т.пл. , 47. 3-(з-Хлорфенш1)Прим -5-(З-фторфенил/-1-метил-4 ClН -пири145-146°С . Т.пл. ер 48. 3-(3,5-ДихлорфеПрим НИЛ )-}-метил-5-фенил-4 flН }-пиридон. Пример 49. 3,5-бис-(З-Бромфенил )-1-метил-4 ClНJ-пиридон. Т.пл. 216,. Пример 50. 3-(3-Бромфенил -1-метил-5-фенш1-4 1Н }-пиридон. Т.пл, 172С. Пример 51. 3-(2-Фторфенил)-1 -метил-5-фенш1-4 j-пиридон. Т. пл. 165°С. Пример 52. З-(З-Бромфенил)-1-метил-5- (З-трифторметилфенил)-4С1Н пиридон . Т.пл. 15 -}53с. Пример 53. 1-(1-Карбоксиэтил )-З-фенил-5-(3-трифторметилфенил ) -4 1Н -пирид он. Т.пл. 36-237°С. Пример 54. 1-Диметиламино-3 ,5-дифенил-4 Нj-пиридон. Т.пл, 143с. Пример 55. -Метш1-3-(2-нафтил ) -5-фенил-4 С1Н -пиридон. . Т.пл. . Пример 56. 1-Этил-З-фенил-5- (3-трифторметилфенил )-4 НJ-пиридон . Т.пл. 98-100°С. Пример 57. З-Фенил-1-пропил-5- (3-трифторметилфенил) 3-пиридон . ЯМР: триплет пиков при 60 и 230 CPS и секступлет при 1 14 CPS., Пример 58. 1-Метокси-3-фенил-5- (3-трифторметилфенил)-4С1НJ-пиридон . ЯМР; пик при 248 CPS. Пример 59. З-(З-Хлорфенил)-I-метил-5 (3-трифторметилфенил)-4С1НЗ-пиридоз . Т,Ш1. 133-135°С. Пример 60. 3-(4-Бифенилил)-1-метил-5-фенил-4 С1Н -пиридон. Т.пл. 186- 90с. Пример 61. З-(З-Бифенилил)-1-метил-5-фенил-4 С1Н j-пиридон. Т.пл. 186-190 С. Пример 62. 1-Метил-З-фенил-4 1Нj-пиридон . Т.пл. , Пример 63. 1-Метил-3-(3-трифторметилфенил ) -4 L1Н J-пиридон. Т.пл. 122-123С.

Пример 64. 3- 0-КарбоксифеHHiJ -1 -метил-5-фенил-4 С1Н 3-пиридон, солянокислая соль, Т.пл. 266-268 С,

Пример 65. 3-(3-Циaнoфeншl)-l-мeткл-5-фeнил-4ClH j-пиридон. Т.пл. 164-16бс.

Пример 66. 3-(3-Этоксикарбонилфенил )-1-метил-5-фенил-4 ClН -пйридон . Т.пл. 167-168с. .

Пример 67. 2,5-т5ис(-2-Цианофенил )-1-метил-4С1Н3-пиридон. Т.пл. 322-327°С.

Пример 68. 1-Метил-З-фенил-5- (3-тиенил)-4С1Н3-пиридон. ЯМР; пики при 204 и 495 CPS, ароматические протоны при 430-460 CPS.

Пример 69. З-Циано-1-метил-5-фенш1-4 lнЗ-пиридон -. Т.пл. 209210 С .

Пример 70. 1,3-Диметил-5- (3-трифторметш1фенил)-4 1Н -пиридон. Т.пл. 130-131°С.

Пример 71. 1,3-Димeтил-5-фeнил-4ClH}-пиpидoн . Т.пл. П1-113°С.

Пример 72. (3-Хлорфенил)-1 ,5-диметил-4 ш3-пиридон. Т.пл. 143143 ,.

Пример 73. З-Этил-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4 1Н1-пиридон . Т.пл. 95,5-96,.

Пример 74. З-Циклогексил-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4С1НЗ-пиридон . Т.пл. 174-175°С.

Пример 75. 3-Изопропил-1-меТШ1-5- (3-трифторметилфенил)-4 1Н -пиридон . Т.пл. 98,5-99,.

Пример 76. 3-Гексил-1-метил-5- (3-трифторметилфеннп)-4 f1Н -пиридон . Т.пл. 89,5-90,.с

Пример 77. З-Бензил-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4 ClН J-пиридон . Т.пл. 98-100°С.

П р и м е-р 78. З-Бутил-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4 lHJ-пиридон . Т.пл. 82,.

Пример 79. 3-(3-U клoгeкceнил )-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4 1Н -пиридон . Т.пл. 194-195 С.

Пример 80. 1-Метил-3-пропнл-5- (3-трифторметилфенил)-4 LlН1-пиридон . Т.пл. 45-47 0.

Пример 81. 1-Метил-3-(4-нитрофенил )-5-фенил-4 1НЗ-пиридон, точка плавления 212-214°С.

Пример 82. 3,5-бис-(2,4-Диметоксифенил )-I-метил-4 1Н -пиридон. Т.пл. 182-184°С.

Пример 83. З Этоксикарбонил-1 -ме тш1-5-фенил- 4 fl Н 2-пиридон. Т ..пл. 107-108 С.

Пример 84. 3-(2-Фурил)-1-метш1-5-фенил-4С1НЗ-пиридон . Т.пл. 191192 С .

/

Пример 85. 3-Циано-1-метнл-5- (3-трифторметнлфенил)-4 ClН j-пиридон . Т.пл. 228-229 С.

Пример 86. 3-(3,4-Диметоксифенил )-1-метш1-5-феннл-4 IН }-пирнцон. Т.пл. 154-157 С.

Пример 87. 2-(3-Изопропенил еннп ) -1 -метил-5-фенил-4 1 Н,- ирйдонТ ЯМР: пики при 125, 214, 302 и 327 CPS ароматические протоны при 420-470 CPS

Пример 88. 3-(3-Этилфенил -1-метш1-5-фенил-1С1Н пирндон . Т.пл. 35-137С.

Пример 89. 3-(2-Гексилфенил) -1-метил-5-фенил-4 1Н3-пиридон. Т.пл. 93-95°С.

Пример 90. 3(4-Этилфенил)-1-метил-5-фенш1-4С1Н 3-пиридон. Т.пл. 143-145°С.

Пример 91.3-(3-Цкклогексипметилфенил )-1-метш1-5-фенил-4 С1Н 3-пиридон . Т.пл. 147-148 с.

Пример 92. 1-Метил-3-фенил-5-бензилтно-4 1НЗ-пиридон . Т.пл. 155157°С .

Пример 93. -Метш1-3-фенил-5-фенилтио-4DНЗ-пиридон . Т.пл. 164165°С .

Пример 94. 1-Метил-З-фенокси-5-фенил-4 1НЗ-пнридон . Т.пл. 176177®С . Выход 19%.

Пример 95. З-Метокси-1-метш1-5-фенш1-4С1Н 3-пиридон. Т.цл. 153155°С .

Пример 96. 3-(3-Изопропоксифенил )-1-метил-5-фенш1-4 1Н 3-пиридон. ЯМР: пики при 81, 209 и 276 CPS, ароматические протоны при 401-468 CPS.

Пример 97. 3-(3-Цианометоксифенил ) -1 -метил-5-фенш1-4 1Н 2-пиридон. ЯМР: пики при 207 и 275 CPS, ароматические протоны при 396-456 CPS.

Пример 98. 3-(3-Додецилокси )фенил)-1-метил-5-фенил-4 1НЗ-пиридон . ЯМР: пики при 52 и 207 и 234,СР5 широкий пик при 60-122 CPS, ароматические протоны при 396-461 CPS.

Пример 99. 1-Метил-3- 3-(4-ннтрофенокси )-феншу -З-фенил-4 С1Н J-пиридон . ЯМР: пики при 222 и 488,.

CPs, ароматические протоны при 414463 CPS. 91 Пример 100. 1-Метил-3-(3-метилсульфонилоксифенил )-5-фенил-4 lНJ-пир1адон . ЯМР: пики при 185 и 213 CPS ароматические протоны при 422-472 CPS Пример 101. 3-(2-Гексилоксифенил )-1-метил-5-фенил-4 р Н j-пиридон ЯМР: пики при 53, 214 и 239 CPS, широкий пик при 60-120 CPS, ароматические протоны при 402-465 CPS. Пример 102. 3-(2-Децилоксифенил )-1-метил-5-фенил-4 1НЗ-пиридон ЯМР; пики при 53, 211 и 229 CPS, широкий пик при 62-123 CPS, ароматические протоны при 404-467 CPS. Пример 103. 1-Метил-З-фенил-5- (пропоксифенил)-4 С1Н 3-пиридон. ЯМР пики при 54, 101, 5, 208 и 232 CPS, ароматические протоны при 400-463 CPS. Пример 104. 3-(3-Циклогексш метоксифенил)-1-метил-5-фенил-4 1Н -пиридон . ЯМР: пики при 214 и 226 CPS широкий пик при 35-124 CPS, ароматические протоны при 402-466 CPS. Пример 105. 1-Метил-3-(3-октилоксифенил )-5-фенил-С1Н З-пирйдон. ЯМР: пики при 52, 218 и 239 CPS, широкий пик при 58-122 CPS, ароматические протоны при 403-467 CPS. Пример 106. 1-Метил-3-(3-феноксифенил )-5-фенил-4 1Н )-пиридон. ЯМР: пик при 214 CPS, ароматические протоны при 410-470 CPS. Следующие типичные солевые соединения были получень из свободно основг ных соединений, но приготовленных по обычной методике при контактировании их с соответствующими кислотами в водных растворителях с образованием солей . Пример 107. 1-Метш1-3,5-дифеннл-4С1Н -пиридон , иодистоводородная соль. Т.пл. 187-194 С. Пример 108. ; 1-Метш1-3,5-дифе нил 411НЗ-пиридон, солянокислая соль. Т..ПЛ. 187-194 С. I Пример 109. Энаминкетон, 2-фенил-1-диэтиламино-1- (3-метилтиофенил )-1-бутен-3-он, получают исходя из 17,5 г К,Ы-диэтилстириламина и 15 г (З-метилтиофенил)-ацетилхлорида. Энаминкетон растворяют в 300 мл этанола , смешивают с 20 г солянокислого метиламина и перемешивают 24 ч. Затем ,отгоняют растворитель,остаток экстрагируют этиловым эфиром и раствор npdr мьшают водой. Органический слой сушат над безводным сульфатом натрия и 22 высушенный раствор выпаривают досуха. Получают 1-метиламине-1-(3-ме тилиофенил )-2-фенил-1-бутен-3-он. Остаток смешивают с 50 мл диметилацеталя диметилформамида и нагревают при температуре кипения с обратным холодильником в течение 20 ч. Затем реакционную смесь выливают в воду, экстрагируют сначала эфиром, затем метиленхлоридом. Оба экстракта промывают водой, сушат и вьшаривают досуха . Получают 9 г продукта, который идентифицируют как 1-метил-3-(3-метил-тиофенил )-5-фенил-4 ClН 3-пиридон с помощью ЯМР, в спектре которого имеются пики при 144 и 227 CPS, с ароматическими протонами при 420-440 и 442-458 CPS. Выход 16% от теории (9 гр). Пример 110. Аналогично по методике примера 109 получают 1-ме.тил-3- (3-метилсульфинилфенил)-5-фенил-4С1НЗ-ПИРИДОН . Т.пл. 161-164°С, выход 16%, Пример 111. Смешивают 1,4 г 1,3-дифешш-2-пропанона с 1 ,0 г три- (формил-амино)-метана в 20 мл диметилформамида . Реакционную смесь перемешивают при температуре кипейия с обратным холодильником в ггчение 3 ч, Затем охлаждают примерно до комнатной температуры и выливают в воду. Твердый осадок, отфильтровывают и суспендируют в хлороформе. Потом отфильтровывают хлороформ и оставшийся твердьй продукт промьтают сначала водой, затем хлороформом. Выход около 100 мг 3,5-дифенил-4 1Н -пиридона. Т.пл. вы335 С . ше Пример 112. Прибавляют 15 г -фенил-3-(3-трифторметилфенил)-2пропанона при температуре ледяной ани к раствору в этиловом эфире 0 г (трет-бутокси)-ди-(диметиламино метана. Смесь подогревают для выпаивания эфира, а затем 2 ч нагревают а водяной бане. Летучие продукты отоняют в вакууме- и остаток объединят с 15 г солянокислого метиламина, 0 МП 40%-ного водного метиламина и 00 мл этанола. Затем реакционную месь нагревают на водяной бане в ечение 6 ч и вьшаривают досуха. Осаток растворяют в воде и экстрагиуют метиленхлоридом. Органический лой промьюают водой, суштт и хромаографируют на колонке с силикагелем. I)10 элюируя смесью этилацетат-бенэол. Фракции, содержащие продукт, собирают и вьшаривают, получают около 0,19 г 1-метил-3-фенш1-5-(3-трифторметилфенил )-4- 1Н -пиридона. Т.пл. 152-156°С. Пример 113. Аминоформилиру кнций агент формулы © , сн к N 01 СНполучают при добавлении 30 г диметил формамида по каплям к 20 г фосгена в 150 мл хлороформа при 0°С, Потом прибавляют 10 г 1,3-5иc-(3-xлopфeнил )-2-пpoпaнoлa и 50 МП хлороформа. Смесь перемешивают 3ч, приливают 50 мл 40%-ного водного метиламина. Хлороформ отгоняют и прибавляют 200 мл этанола и 50 мл дополнительного 40%-ного водного метила шна. Смесь кипятят с обратным холодильником при перемешивании в течение ночи . Наутро продукт экстрагируют, как описано в приведенном выше примере , и хроматографируют на колонке с силикагелем, элюируя эталацетатом, содержащим постепенно увеличивающиеся количества метанола. Продукт представляет собой 3,5-5ис-(3-хлорфенил)-1-метил-4Г1Н}-пиридон . Выход 0,в5 г. Т.пл. 164-167 С. Соединения общей формулы I или их соли с кислотами могут быть использованы в качестве предвсходовых или послевсходовых гербицидов.