СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА ФУРОИЛ-ЭКГОНИНА

1. Способ получения метилового эфира фуроил-экгонина, отличающийся тем, что метиловый эфир экгонина либо его соляно-кислую соль нагревают с фуроил-хлоридом в присутствии органических растворителей или без них, после чего полученное фуроильное производное выделяют обычными приемами.

2. Видоизменение способа по п. 1, отличающееся тем, что экгонин нагревают с фуроил-хлоридом и полученный фуроил-экгонин подвергают метилированию одним из обычных способов.

Известно, что замена бензольной группы в кокаине другими кислотными радикалами имеет большое влияние на его действие. Так, например, при замене бензольной группы алифатическими или ароматическими радикалами, анестезирующее действие кокаина или совсем исчезает или сильно уменьшается.

Авторами настоящего изобретения при исследовании фуранового ряда с целью изучения взаимоотношений между анестезирующим действием и химическим строением в этом ряду впервые синтезирован так называемый фуран-кокаин (фурановый изолог кокаина), который получается при действии хлорида на метиловый эфир экгонина или фуроил-хлорида на экгонин с дальнейшим метилированием фуроил-экгонина. Полученное основание плавится при температуре 142-143°. Хлористоводородная соль получается растворением свободного основания в вычисленном количестве абсолютно спиртовой соляной кислоты и осаждением сухим эфиром. Хлористоводородная соль плавится при температуре 175-176°. Возможно, что фармакологические свойства нового изолога кокаина близки к кокаину. Новое вещество может найти применение в медицине.

Пример 1. Смесь 5 ч. хлоргидрата метилового эфира экгонина с 5 ч. хлорангидрида пирослизевой кислоты нагревается в колбе с холодильником и хлоркальциевой трубкой на водяной бане до прекращения выделения HCl. После этого еще горячая смесь выливается в 15 ч. воды и прибавляется раствор соды до сильно щелочной реакции. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывается, промывается водой и после сушки в эксикаторе перекристаллизовывается из лигроина. Полученный таким путем метиловый эфир фуроил-экгонина представляет собой кристаллическое вещество с температурой плавления 142-143°. Из насыщенного содой раствора можно получить еще некоторое количество основания.

Пример 2. К раствору 3 ч. метилового эфира экгонина в бензоле, полученному путем прибавления аммиака или соды к хлоргидрату, высушенного над поташем, постепенно прибавляют 4 ч. хлорангидрида пирослизевой кислоты, разбавленной небольшим количеством бензола. Тотчас выпадает кристаллический осадок. Смесь затем нагревают в течение часа с обратным холодильником. На следующий день отделяют осадок, представляющий хлоргидрат метилового эфира экгонина. Из фильтрата при стоянии выпадают хорошо образованные кристаллы хлористоводородного фуроил - экгонина. Они перекристаллизовываются растворением в спирте с последующим осаждением эфиром. Температура плавления полученных кристаллов 175-176°.

Из хлоргидрата при помощи раствора поташа или соды можно получить основание, которое после перекристаллизации из бензина плавится при 142-143°.

Навеска 0,1470 вещества дала

CO₂ - 0,3302, H₂O - 0,0899

Вычислено для

C₁₅H₁₉O₅N - % С - 61,41; % Н - 6,52

Найдено % С - 61,26; % Н - 6,84.

Навеска 0,2414 вещества дала

N₂ - 10,60 см³ (759,3 мм и 29°)

Вычислено для

C₁₅H_l9O₅N - % N - 4,78

Найдено % N - 4,76.