Галоидные производные антрахинона являются важнейшими полупродуктами для производства кубовых красителей. Наиболее ценные из этих соединений - йодпроиззодные, так как реакционная способность галоидов возрастает от С1 к Вг, затем к J.

Синтез различных антримидов, где применяются галоидопроизводные аитрахинона, имеет большое практическое значение в .химии красящих веществ « полупродуктов для них.

Известен препаративный способ получения йодантрахинонов из ссо1ветствующих аминоантрахиноиов путем замены диазогруппы на йод. Однако способ сложен, выход продукта недостаточен, стоимость аминоантрахинонов высока.

Предлагаемый способ получения а-моно- и дийодпроизводных аитрахиноиа заключается в том, что на соответствующие а-хлорантрахиио ны в среде инертного растворителя 1воздействуют йодистым калием или натрием при температуре кипения растворителя в присутствии металлической меди в качестве катализатора. Выход йодантрахинонов почти количественный, качество их достаточно высоко для использования .

Способ может быть применен в промыщленности в случаях, когда необходимы галоидантрахипоны с высокой реакционной способностью.

Пример 1. Смесь из 9,72 г а-хлорантрахинона, 15,7 г NaJ 2Н2О и 40 мл нитробензола постепенно нагревают до кипения с одновременной отгонкой из реакционной массы 16 мл водо-яитро-эмульсии. Затем содержимое колбы о.хлаждают до 150°С и вносят 0,4 г порошка меди, после чего размешивают в течение 12-16 час при температуре кипения нитробензола. По окончании выдержки нитробензол отгоняют с паром, продукт реакции отфильтровывают, промывают горячей водой и сушат.

Л-Ь 143789- 2. -

Выход почти количественный, т. «л. 197,5-200°С. После перекристаллизации из ледяной уксусной кислоты (1:25) 1-йодантрахинон плавится при 203-204°С. В приведенном примере вместо йодистого натрия можно также ир-именить йодистый калий.

Примйр 2. Смесь из 11,58 г, 1,5-дихлорантрахинона (т. пл. 250,5- 251°С) и 31,4 г NaJ-21 20 нагревают в 40 м,л нитробензола до кипения с одновременной отгонкой 18 мл растворителя. После охлаждения массы до 1.50°С в iiee прибавляют 0,8 г порошка меди, повышают температуру до 208-210°С н при этой температуре продолжают рззмешивание в течение 16 час. После отгонки нитробензола продукт реакпии выделйют приемом,, описанным в примере 1. Получают 18,47 г (92% от теоретического) технического продукта с содержанием 1,5-дийодантрахинона 94-95%. После нерекристаллизации из хлорбензола выделяют кристаллы ж-елтого цвета с т. пл. 306-308°С.

Пример 3. В условиях, описанных в примере 2, получают 1,8дийодантрахипон из следующих веществ:

1,8-Дихлорантрахинон . . . . 11,58 г

NaJ-2H2031, 4 г

Медный порошок0,8 г

Нитробензол40 жл

Выход 1.8-дийодантрахннона 18,3 г (92% от теоретического) После перекристаллизации из хлорбензола выделяются -иглы оранжевого цвета, т. цл. 276-TJT C.

Предмет изобретения

Способ получения а-моно- и дийодцроизводных антрахинона, огличающийся тем, что на соответствующие а-хлорантрахиноны в среде инертного растворителя воздействуют йодистым калием или натрием при температуре кипения растворителя в присутствии металлической меди в качестве катализатора.