СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭНАНТИОМЕРНО ЧИСТЫХ (S)-АМИНОКИСЛОТ НА ОСНОВЕ КОМПЛЕКСА [(S)-BPB-GLY] NI(II), НАПРЯМУЮ СВЯЗАННЫХ С ФУЛЛЕРЕНОВЫМ ЯДРОМ ЧЕРЕЗ α-УГЛЕРОДНЫЙ АТОМ, В ФОРМЕ ХИРАЛЬНЫХ (f,tA) И (f,tC) 1,4-АДДУКТОВ [60]ФУЛЛЕРЕНА

1. Способ стереоселективного синтеза (S)-α-фуллеренилглицина, в котором α-углеродный атом кислоты напрямую связан с фуллереновым ядром, в форме комплекса Ni(II) типа основания Шиффа со вспомогательным [(S)-BPB] лигандом в виде хиральных (^f,tA) и (^f,tC) 1,4-аддуктов формулы (I)

,

который включает следующие стадии:

A) модификация исходной аминокислоты путем ее введения в виде основания Шиффа в координационную сферу комплекса никеля со вспомогательным хиральным лигандом ((S)-2N-(N'-бензилпролил)аминобензофеноном) [(S)-BPB-Gly]Ni(II);

B) депротонирование аминокислотного фрагмента полученного комплекса;

C) стереоселективное взаимодействие анионного (депротонированного) комплекса с фуллереном с образованием карбаниона фуллерена;

D) взаимодействие карбаниона фуллерена с электрофилом, таким как аллил- или бензилгалогенид, с образованием диастереомерной смеси целевых фуллереновых (^f,tA) и (^f,tC) 1,4-аддуктов, содержащих (S)-α-аминокислотный фрагмент, напрямую связанный с фуллереновым ядром через α-углеродный атом, в виде основания Шиффа в координационной сфере Ni(II);

E) выделение и очистка фуллеренсодержащих аддуктов методом колоночной хроматографии на силикагеле с получением смеси целевых фуллереновых (^f,tA) и (^f,tC) 1,4-аддуктов, содержащих (S)-α-аминокислотный фрагмент в координационной сфере Ni(II).

2. Способ по п.1, дополнительно включающий стадию разделения диастереомерной смеси аддуктов фуллерена с получением оптически чистых (^f,tA) и (^f,tC) 1,4-аддуктов, содержащих (S)-α-фуллеренилглицин, в котором α-углеродный атом кислоты напрямую связан с фуллереновым ядром, в форме основания Шиффа с [(S)-BPB] лигандом в координационной сфере Ni(II).

3. Способ по п.2, отличающийся тем, что разделение проводят методом ВЭЖХ на ахиральном носителе.

4. Способ по п.1, отличающийся тем, что депротонирование проводят электрохимически.

5. Способ по п.4, отличающийся тем, что стадии В-Е проводят в одной ячейке как one-pot процесс.

6. Смесь диастереомеров, состоящая из (^f,tA) и (^f,tC) 1,4-аддуктов, содержащих энантиомерно чистый (S)-α-фуллеренилглицин, в котором α-углеродный атом кислоты напрямую связан с фуллереновым ядром, в форме комплекса Ni(II) типа основания Шиффа со вспомогательным [(S)-BPB] лигандом, полученная способом по п.1, для последующего получения оптически чистых (^f,tA) и (^f,tC) аддуктов.

7. Оптически чистый (^f,tA) аддукт формулы (II), содержащий энантиомерно чистый (S)-α-фуллеренилглицин, в котором α-углеродный атом кислоты напрямую связан с фуллереновым ядром, в форме комплекса Ni(II) типа основания Шиффа со вспомогательным [(S)-BPB] лигандом, для последующего получения оптически чистой аминокислоты в виде (^f,tA) аддукта.

8. Оптически чистый (^f,tC) аддукт формулы (III), содержащий энантиомерно чистый (S)-α-фуллеренилглицин, в котором α-углеродный атом кислоты напрямую связан с фуллереновым ядром, в форме комплекса Ni(II) типа основания Шиффа со вспомогательным [(S)-BPB] лигандом, для последующего получения оптически чистой аминокислоты в виде (^f,tC) аддукта.